Il Bolgheri Doc Sassicaia della Tenuta San Guido è frutto della realizzazione di un sogno. Negli anni venti, studente a Pisa, Mario Incisa della Rocchetta sognava di creare un vino di razza. Il suo ideale, come per l'aristocrazia dell'epoca, era il Bordeaux.

Così lo descrive in una lettera a Veronelli del 11/6/1974.

”…l’origine dell’esperimento risale agli anni tra il 1921 e il 1925, quando, studente a Pisa e spesso ospite dei Duchi Salviati a Migliarino, avevo bevuto un vino prodotto da una loro vigna sul monte di Vecchiano che aveva lo stesso inconfondibile “bouquet” di un vecchio Bordeaux da me appena assaggiato più che bevuto, (perché a 14 anni non mi si permetteva di bere vino) prima del 1915, a casa di mio nonno Chigi.”

Essendosi stabilito con sua moglie Clarice nella Tenuta San Guido sulla costa Tirrenica, sperimentò alcuni vitigni francesi (le cui barbatelle aveva recuperato dalla tenuta dei Duchi Salviati a Migliarino, e non dalla Francia) e concluse che il Cabernet aveva "il bouquet che ricercavo".

Nessuno aveva mai pensato di fare un vino "bordolese" in Maremma, una zona sconosciuta sotto il punto di vista vinicolo.

La decisione di piantare questa varietà nella Tenuta San Guido fu in parte dovuta alla somiglianza che egli aveva notato tra questa zona della Toscana e Graves, a Bordeaux. Graves vuole dire ghiaia, per il terreno sassoso che distingue la zona, proprio come Sassicaia, in Toscana, denomina una zona con le stesse caratteristiche.

Dal 1948 al 1967, il Sassicaia rimase dominio strettamente privato, e fu bevuto solo nella Tenuta. Ogni anno, poche casse venivano messe a invecchiare nella cantina di Castiglioncello.

Il marchese ben presto si rese conto che invecchiando il vino migliorava considerabilmente. Come spesso accade con i vini di grande levatura, quelli che prima erano considerati difetti, col tempo si trasformarono in virtù. Ora amici e parenti incitavano Mario Incisa ad approfondire i suoi esperimenti e perfezionare il suo stile di vinificazione rivoluzionario per quella zona. L'annata del 1968 fu la prima ad essere messa sul mercato, con un'accoglienza degna di un Premier Cru Bordolese.

Negli anni seguenti la cantina venne trasferita in locali a temperatura controllata, tini d'acciaio rimpiazzarono i tini di legno per la fermentazione, e le barriques francesi vennero introdotte per l'invecchiamento.